Pada 14 April 1960, Montreal Canadiens mengalahkan Toronto Maple Leafs untuk memenangkan Piala Stanley untuk kelima kalinya berturut-turut, sebuah rekor yang belum pernah dicapai oleh tim hoki mana pun hingga saat ini. Canadiens melaju ke Final Piala Stanley setelah menyingkirkan Chicago Blackhawks dengan kemenangan telak dalam empat pertandingan, sementara Maple Leafs mengalahkan Detroit Red Wings dengan skor empat pertandingan berbanding dua. Seri kejuaraan dimulai pada 7 April 1960, di mana Canadiens, yang juga dikenal dengan sebutan Habs (singkatan dari Les Habitants, istilah yang merujuk pada pemukim Prancis di Quebec sejak abad ke-17), meraih kemenangan 4-2. Game kedua juga dimenangkan Canadiens dengan skor 2-1, diikuti dengan kemenangan di game ketiga dengan skor 5-2. Pada 14 April, Canadiens menutup seri dengan mengalahkan Maple Leafs 4-0, menyapu bersih pertandingan dan membawa pulang Piala Stanley untuk kelima kalinya berturut-turut. Setelah kemenangan ini, salah satu bintang Canadiens, Maurice “Rocket” Richard, yang dikenal sebagai pemain pertama yang mencetak 50 gol dalam 50 pertandingan pada musim 1944-1945 dan pertama yang mencapai 500 gol dalam karier, mengumumkan pensiun. Montreal Canadiens didirikan pada Desember 1909 sebagai bagian dari National Hockey Association (NHA). Tim ini meraih Piala Stanley pertama kali pada tahun 1916 dengan mengalahkan Portland Rosebuds. Setelah bergabung dengan National Hockey League (NHL) yang dibentuk pada tahun 1917, Canadiens terus menambah koleksi kemenangan Piala Stanley mereka pada tahun 1924, 1930, 1931, 1944, 1946, dan 1953, sebelum mencapai masa kejayaan lima tahun berturut-turut yang dimulai dari tahun 1956.